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说一说二羟基丙酮的化学合成方法

发布时间: 2022-12-19  点击次数: 169次
  二羟基丙酮是一种有机化合物,分子式为C3H6O3,是多羟基酮糖,是简单的酮糖。外观是白色粉末状结晶,易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂,熔点为75-80℃,水溶性>250g/L(20℃),带有甜味,在pH为6.0时稳定。
 
  二羟基丙酮的生产方法主要有化学合成法和微生物发酵法。二羟基丙酮的化学法主要有电催化法、金属催化氧化法和甲醛缩合法等3 种。化学法生产二羟基丙酮还处在实验室研究阶段。而生物法生产二羟基丙酮具有显著的优点:产物浓度高,甘油转化率高,生产成本低,国内外二羟基丙酮的生产主要采用微生物转化甘油的方法。
 
  下面小编简单向大家介绍一下二羟基丙酮的化学合成方法,如下所示:
 
  一、以1,3-二氯丙酮、甲醇为主要原料经过羰基保护、醚化、氢解和水解反应合成1,3-二羟基丙酮。1,3-二氯丙酮与过量的无水甲醇在吸水剂存在下反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷,再与苯甲醇钠在N,N-二甲基甲酰胺中加热反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二苄氧基丙烷,在Pd/C催化下氢解生成2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇,再在盐酸中水解生成1,3-二羟基丙酮。这条路线将羰基保护剂由乙二醇换成甲醇,使产物1,3-二羟基丙酮更易分离提纯,具有重要的开发应用价值。
 
  二、以丙酮、甲醇和氯气或溴su为主要原料合成1,3-二羟基丙酮。丙酮、无水甲醇和氯气或溴su“一锅法”生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷或1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷,再与苯甲醇钠进行醚化反应生成2,2-二甲氧基-1,3-二苄氧基丙烷,经过氢解、水解生成1,3-二羟基丙酮。这条路线反应条件温和,“一锅法”反应避免了使用成本较高而且有刺激性的1,3-二氯丙酮,使这条路线成本低,有很高的开发价值。
 
  三、以1,3-二氯丙酮、乙二醇为主要原料,经过羰基保护、醚化、氢解和水解合成1,3-二羟基丙酮。1,3-二氯丙酮和乙二醇在甲苯中加热回流脱水生成2,2-二氯甲基-1,3-二氧戊环,再与苯甲醇钠在N,N-二甲基甲酰胺中加热反应生成2,2-二苄氧基-1,3-二氧戊环,在Pd/C催化下氢解合成1,3-二氧戊环-2,2-二甲醇,再在盐酸中水解生成1,3-二羟基丙酮。以本方法合成1,3-二羟基丙酮原料易得,反应条件温和,Pd/C催化剂可循环使用,具有重要的应用价值。
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